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1999年12月19日，澳门回归前夜，整个城市沉浸在狂欢与不安中。叠码仔阿豪接到老板指令：在午夜前将一位输光身家、被高利贷追杀的“老赌王”送上前往菲律宾的渔船。阿豪带人穿越正在更换旗帜的赌场区，在狭窄的街巷里躲避追兵。当他终于见到那个缩在鱼市角落、浑身腥臭的老头时，对方手腕上的一枚翡翠扳指让他如遭雷击——那是母亲卖身换来的、父亲离家时留下的唯一信物。这个曾经在牌桌上叱咤风云、输掉三个赌厅的男人，就是抛弃他们母子二十年的亲生父亲。阿豪需要在回归钟声敲响之前做出选择：是按行规拿钱送人，还是把这个毁掉母亲一生的男人亲手交给追杀者。旧时代的最后一个夜晚，他要决定自己以何种面目进入新时代。
